Der bedeutendste der Grebensteiner Türme ist der Jungfernturm am Obertor. Er ist ein 40 m hoher, zylindrischer Turm mit einem achteckigen pyramidenförmigen Dach aus Brettziegeln. In diesem Turm ist ein Gefängnis, dessen Boden und Decke gewölbt und mit Spundlöchern versehen sind. Er ist sicher häufig der Verwahrungsort für die Gefangenen gewesen, die dem landgräflichen Amtmann bzw. dem landesherrlichen Gericht unterstanden. Dafür sprechen nicht nur Größe und Sicherheit des Turmes sondern auch die Überlieferung.

Er wird 1716 gelegentlich der Anschaffung einer neuen Turmfahne roter Turm genannt. In der Rechnung von 1776 ist vom "Porthagenplatz beim Obertor gegen den roten Turm" die Rede. Der Name Jungefernturm stammt wohl erst aus dem 19. Jahrhundert, vielleicht ist die von der Bevölkerung falsch gedeutete Figur der Windfahne Anlaß für den Namen gewesen.

Der Sage nach soll ihn eine blinde Gräfin erbaut, auf ihr Gebet hin durch Gottes Gnade einmal gesehen und aus Dankbarkeit ein Vermächtnis ausgesetzt haben, von dessen Ertrag die armen Kinder der Stadt in den Gemächern Unterricht erhalten sollten. (aus Deutsche Sagen und Sitten, 1854, von K. Lyncker)

Der Name 'Jungfernturm' stammt aus dem 19. Jahrhundert und ist darauf zurückzuführen, daß die Wetterfahne eine Jungfrau ziert.

Maße des Turmes: Turmeingang in 3,16 m Höhe. Mauerstärke dort 2,05 m. Auf der Höhe der Wachstube noch 0,98 m stark mit einer Innenfläche von 37 m2. Der Turm steht frei, aber ganz dicht vor der Stadtmauer, mit der er durch einen Zugang verbunden ist. Er wurde vor einigen Jahren begehbar gemacht und kann jeden Sonntag von 13.30 Uhr bis 15.00 Uhr nach vorheriger Anmeldung besichtigt werden. Der Turm ist abends illuminiert.