Schon früh nach Gründung der Stadt Grebenstein erscheinen in den Matrikeln der Universitäten Prag und Erfurt, später nach Gründung der Universitäten Marburg, Heidelberg, Leipzig, Wittenberg und Mainz auch dort, Studenten aus Grebenstein. Bis zur Gründung der Universität Marburg studieren die Grebensteiner Studenten fast ausschließlich in Erfurt.

Die Familiennamen der Bürgersöhne lassen eindeutig erkennen, daß sie fast ausschließlich aus den Ratsfamilien stammen. Im 14. Jahrhundert sind dies auch die Nachkommen der jeweiligen Burgmannen. Viele der Studenten trifft man in späteren Jahren in Rat der Stadt als Ratsverwandten wieder an. Der Rat der Stadt hat zudem das Bildungsstreben kräftig unterstützt.

Liste der Grebensteiner Studenten von 1376 bis 1597 

Interessant ist die Aufgliederung der Studierenden. Zwischen 1400 - 1499 werden 99 Studierende registriert, die sich gleichmäßig auf bei Hälften des Jahrhundert verteilen. Im 16. Jahrhundert sind es jedoch nur noch ganze 31 Studenten, obwohl man hier, nach der Gründung der Universität Marburg, eher annehmen könnte, daß, aufgrund der Nähe, jetzt mehr Bürgersöhne studieren würden. Zudem ist es das Jahrhundert der Reformation, der Aufklärung und des Wandels. Das Absinken der Studentenzahl im 16. Jahrhundert läßt sich eventuell andeutungsweise damit erklären, daß die Stadt ihre militärische Aufgabe nach Ende der Paderborner Stiftsfehde 1471 größtenteils verloren hatte und wieder zu ihren Berufen und der Landwirtschaft zurückkehrte. In Grebenstein hatte sich keine gewerbetreibende, kaufmännische Bürgerschicht heranbilden können.

Trotzdem ist der Anteil der Stadt am geistigen Bildungsniveau im 15. Jahrhundert nicht unbedeutend gewesen. Der überwiegende Teil der Studenten wandte sich dem geistigen Amt zu, und nicht wenige übernahmen Posten in der landgräflichen Verwaltung und stiegen zu Schultheißen, Rentmeister und Amtmännern auf.

Heinrich von Uffeln, Kanoniker an St. Martin in Kassel, errichtet 1440 eine wohltätige Stiftung für studierende Geistliche aus der Stadt Grebenstein. Schon 1473 verkauft der Rat ihrer Studienstiftung "studenterye", die vom verstorbenen Kanoniker Heinrich von Uffeln 1440 gestiftet worden war, eine jährliche Gülte von 13 1/2 Gulden Grebensteiner Währung für 250 Gulden. Die Gülte sollte nach Willen des Stifters den Studenten der Stadt "vnsen Studenten" für alle Zukunft zur Verfügung stehen.

1557 heißt es "40 Gulden zweien Stipendiaten ytzo zur Zeit Sebaldo Helmbrecht unnd Bernhardo Rhöpellnn". Diese 40 Gulden kommen aus den Gefällen des wohlhabenden Grebensteiner Hospitals.

Im Jahre 1561 wird eine weitere Stiftung, die 'Amelung-Lebe'sche Stiftung' für Studenten, besonders aber denen der Theologie, mit einer Einlage von 600 Mark ins Leben gerufen.

1621 begründet Dietrich Eckemann eine Stiftung für Ausbildung von Theologiestudenten aus den Familien Vilmar und Eckemann.

1661 wird die Vilmar'sche Stiftung für Theologiestudenten aus der Familie Vilmar mit 471 Talern Kapital begründet. Sie wird 1665 um das Vilmar'sche Augmentum mit einer Kapitaleinlage von zusätzlich 300 Talern erweitert.

1776 wird von der Stadt jährlich ein Beitrag von 32 1/2 Reichstalern "zur Universität Marburg für einen freien Tisch" gezahlt.